Năm 2004, Donald Trump cho ra đời chương trình truyền hình thực tế The apprentice (Người tập sự) được phát sóng độc quyền trên kênh NBC. Mặc cho sự giảm sút rating của các gameshow truyền hình, Người tập sự vẫn trở thành chương trình hot nhất với tỷ lệ hơn 20 triệu người xem mỗi tuần. Thành công vượt trội cả về mặt thương mại lẫn truyền thông đã giúp ông thu về 3 triệu USD thù lao trên mỗi tập phát sóng.

Trong chương trình này, Trump đồng thời đảm nhiệm vai trò sản xuất và host. Ông cùng hai người con lớn - Ivanka Trump và Donald Trump Jr trực tiếp tuyển chọn ra thí sinh giỏi nhất trong 18 ứng viên tham gia để làm việc cho tập đoàn mình. Câu nói nổi tiếng của Donald Trump mỗi khi loại thí sinh "You are fired!" (Bạn đã bị sa thải!) trở nên nổi tiếng và gây ấn tượng mạnh mẽ với nhiều người.

Trong khi hầu hết các doanh nhân thường không mấy mặn mà với các cuộc thi hoa hậu thì Donald Trump hoàn toàn ngược lại. Với tầm nhìn chiến lược cùng khả năng nhạy bén của mình, ông đã bỏ ra số tiền lớn để được sở hữu bản quyền cuộc thi Hoa hậu hoàn vũ - một trong những đấu trường sắc đẹp lớn nhất hành tinh. Bên cạnh đó, Donald Trump còn sở hữu 2 bản quyền chương trình khác là Hoa hậu Mỹ và Hoa hậu tuổi mới lớn.

Suốt 20 năm qua, dù vướng phải không ít lùm xùm về nghi án gian lận nhưng không thể phủ nhận Hoa hậu hoàn vũ vẫn được xem là cuộc thi thu hút truyền thông cùng lượng khán giả quan tâm đông đảo nhất thế giới. Đến cuối năm ngoái, Donald Trump chính thức bán chương trình này cho tổ chức WME/IMG để tập trung cho cuộc chạy đua vào Nhà Trắng.

Ông trùm bất động sản còn cho thấy niềm đam mê với bộ môn nghệ thuật thứ bảy khi liên tiếp góp mặt vào nhiều bộ phim cả điện ảnh lẫn truyền hình. Tuy nhiên, ông lại không được đánh giá cao ở lĩnh vực này. Vị Tân Tổng thống bị chê diễn xuất đơ, thoại như trả bài và không nắm bắt được tâm lý nhân vật. Donald Trump đã phải ngậm ngùi lãnh giải Mâm xôi vàng cho hạng mục Diễn viên phụ tệ nhất vào năm 1989.

Sở hữu khả năng lập luận sắc bén cùng tư duy nhanh nhạy, Donald Trump được mời diễn thuyết ở nhiều cuộc hội thảo với qui mô tham dự hàng chục ngàn người. Dù phải chi trả khoản tiền không nhỏ khi mời ông nhưng các nhà tổ chức vẫn sẵn sàng vì nghiễm nhiên bất cứ chương trình nào có mặt Trump đều luôn ở tình trạng cháy vé.

Năm 2007, Donald Trump vinh dự nhận ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood nhờ những đóng góp của ông cho truyền hình Mỹ. Bên cạnh đó, ông còn được đề cử giải Emmy vì những thành công đạt được trong show truyền hình The Apprentice (Người tập sự). Đây được xem là trường hợp hiếm hoi đối với một nhân vật không hoạt động thường xuyên ở lĩnh vực giải trí.

Ngoài là một doanh nhân thành đạt, Donald Trump còn được biết đến là tác giả của nhiều đầu sách bán chạy. Kể từ năm 1987 đến nay, ông đã trực tiếp hoặc tham gia viết gần 20 quyển sách với đề tài xoay quanh lĩnh vực kinh doanh. Những chia sẻ về bí quyết đàm phán, những bài học kinh nghiệm và cả những thất bại ông gặp phải trên thương trường... trở thành nguồn cảm hứng cho nhiều độc giả.

Dù thừa nhận không giỏi trong việc sử dụng các thiết bị truyền thông nhưng ngài tỷ phú luôn biết quản lý chúng một cách chặt chẽ, kể cả những thông tin bất lợi về mình. Donald Trump cũng thừa nhận trong suốt quá trình diễn ra tranh cử, chính truyền thông là vũ khí lợi hại giúp ông lật ngược thế cờ trước đối thủ mạnh như Hillary Clinton và giành chiến thắng cuối cùng trong cuộc chạy đua vào Nhà Trắng.