Trong cuộc phỏng vấn với AP ở Campuchia đầu năm 2016, Angelina Jolie nói rằng trước đây cô không bao giờ có ý định sinh con, mang bầu. Cô không tưởng tượng được bản thân sẽ ra sao khi làm mẹ. Nhưng hiện tại, cô đã là bà mẹ sáu con.

Người đầu tiên đánh dấu sự thay đổi trong suy nghĩ của Angelina Jolie chính là Maddox. Angelina Jolie kể với AP rằng cô bắt đầu nghĩ đến chuyện có con vào năm 2000, khi quay Lara Croft: Tomb Raider ở Campuchia. Năm 2002, cậu bé 7 tháng tuổi - Rath Vibol - tại trại trẻ mồ côi ở Battambang trở thành con của minh tinh Hollywood và được đổi tên thành Maddox.

Angelina Jolie nhận nuôi Maddox năm 2002.

Sự có mặt của Maddox giúp Angelina Jolie dần thay đổi bản thân. Cô từ bỏ cuộc sống nổi loạn trước đây và ký đơn ly hôn Billy Bob Thornton năm 2003 - ba tháng kể từ khi Maddox được nhận nuôi. Cùng Maddox, minh tinh trải qua những cảm giác của lần đầu tiên: làm mẹ đơn thân, làm một người phụ nữ bình thường với trách nhiệm chăm sóc và nuôi dạy con cái. Năm 2003, Angelina Jolie chia sẻ với ET về Maddox: "Đó là đứa con đầu tiên của tôi. Thằng bé khiến tôi trở thành một người phụ nữ thực sự".

Năm 2005, giữa tin đồn Brad Pitt và Angelina Jolie hẹn hò, bức hình đầu tiên khẳng định chuyện tình cảm của cả hai được chụp lúc họ đang vui chơi trên biển Kenya cùng Maddox. Sự có mặt của cậu con nuôi người Campuchia trong ảnh làm bức tranh gia đình của Angelina Jolie và Brad Pitt thêm hoàn hảo. Bằng bức ảnh ấy, Jolie-Pitt không cần lên tiếng khẳng định nhưng cả thế giới đều hiểu họ đã hẹn hò và mong muốn xây dựng hạnh phúc cùng nhau.

Maddox chơi đùa trên biển cùng Brad Pitt và Angelina Jolie khi cặp sao bị đồn hẹn hò vào năm 2005.

Cậu cả nhà Jolie-Pitt cũng là người đã chứng kiến các biến chuyển lớn trong cuộc đời Angelina Jolie khi cô nhận nuôi Zahara (2005), Pax Thiên (2007) và sinh các con ruột là Shiloh (2006), đôi song sinh Vivienne và Knox (2008). Một nguồn tin nói trên Us Weekly ngày 19/10: "Maddox rất thân thiết với Angie".

Trong gia đình, dường như Maddox được Angelina Jolie dành nhiều ưu ái khi cô để con tập điều hành quỹ từ thiện tại Campuchia, tham gia sản xuất phim (By the Sea và First They Killed My Father)... Những bước ngoặt trong cuộc đời Jolie đều có bóng dáng Maddox, có thể vì thế, cậu bé gắn bó với mẹ hơn Brad Pitt.

Cậu con nuôi người Campuchia cũng được xem là "giọt nước làm tràn ly", khiến Angelina Jolie nhanh chóng quyết định ly hôn Brad Pitt. Theo Us Weekly, trên chuyến bay từ Nice (Pháp) về Burbank (California, Mỹ) hôm 14/9, Angelina Jolie và Brad Pitt cãi nhau, Maddox (15 tuổi) đứng ra bảo vệ mẹ và bị bố đánh. Angelina Jolie không muốn Brad Pitt tạo ảnh hưởng xấu lên các con và lựa chọn chia tay.

Theo People và Us Weekly, gần một tháng sau khi ly hôn, Brad Pitt được phép gặp các con dưới sự giám sát của bác sĩ. Tuy nhiên, chuyến thăm hôm 8/10 của Brad Pitt trở nên không trọn vẹn khi Maddox từ chối gặp bố. Pax Thiên, Zahara, Shiloh, Knox và Vivienne đi gặp Brad Pitt, Maddox chọn ở lại với Angelina Jolie.

Mối quan hệ của Maddox và Brad Pitt được cho là trở nên căng thẳng từ giữa tháng 9.

Quyết định của Maddox không chỉ làm căng thẳng thêm cuộc ly hôn, mà còn cho thấy cậu bé đã có quyết định về việc theo ai. Căn cứ luật California, cậu con cả của Angelina Jolie đã qua 14 tuổi và có quyền lựa chọn sống với mẹ hoặc bố.