Tim và Trương Quỳnh Anh gặp nhau khi cả hai cùng đóng phim Bóng ma học đường do đạo diễn Lê Bảo Trung thực hiện và ra mắt từ năm 2011. Thuở ấy, nam ca sĩ đang gặp một số chuyện buồn nên cảm động khi nhận được sự chia sẻ, động viên của bạn diễn. Họ nhanh chóng nảy sinh tình cảm. Trước khi gặp Tim, Trương Quỳnh Anh chưa từng hẹn hò và Tim cũng chính là mối tình đầu đầu của cô.

Ngay từ khi bắt đầu, tình yêu của Tim và Trương Quỳnh Anh đã gặp không ít sóng gió vì vấp phải sự phản đối của gia đình nữ ca sĩ. Theo lời kể của Tim, Quỳnh Anh vốn là người ngoan ngoãn, lễ phép, nhút nhát và vụng về vì được gia đình bảo vệ, bảo bọc từ nhỏ. Thậm chí, tiền cát-xê đi hát và đóng phim Quỳnh Anh cũng giao cho ba mẹ giữ hết nên không biết chi tiêu trong cuộc sống. Trong quá trình hẹn hò, Tim chính là người chỉ dạy bạn gái cách chi tiêu, quản lý tiền bạc, trở nên chủ động trong mọi hoàn cảnh.

"Tuy nhiên, những lời khuyên của tôi với Quỳnh Anh khiến gia đình cô ấy không hài lòng. Vì điều này đã khiến cô ấy xa rời vòng tay ba mẹ", Tim cho biết. Bị gia đình Quỳnh Anh ngăn cấm, cặp đôi thường phải đi chơi lén lút. Việc Quỳnh Anh có bầu và dọn ra ngoài sống chung với Tim càng khiến ba mẹ cô tức giận. Quá chán nản chuyện con gái không nghe lời, ba mẹ Trương Quỳnh Anh đã quyết định dọn sang Mỹ ở cùng người nhà và không chịu thừa nhận Tim là con rể. Nam ca sĩ sau này kể lại, không chỉ gia đình mà còn bạn bè của Quỳnh Anh cũng phản đối khi hai người đến với nhau.

Quỳnh Anh và Tim bị bắt gặp cùng nhau đi mua sắm đồ sơ sinh vào tháng 3/2012.

Đến tháng 3/2012, một số hình ảnh Trương Quỳnh Anh vác bụng bầu đi mua sắm đồ sơ sinh cùng Tim được lan truyền. Cặp đôi lúc này mới chính thức công khai mối quan hệ. Đến tháng 5/2012, họ chào đón cậu con trai đầu lòng được đặt tên là Sushi - Trần Nguyên Cát An. Cậu bé càng lớn càng lém lỉnh, đẹp trai nhờ thừa hưởng nét đẹp từ cả bố lẫn mẹ. Sự ra đời của con trai khiến Tim trở thành người đàn ông có trách nhiệm hơn. Anh lao vào chạy sô và các dự án phim ảnh để kiếm tiền nuôi gia đình nhưng vô tình quên mất việc quan tâm, chiều chuộng vợ. Điều này khiến Quỳnh Anh buồn tủi đồng thời tạo nên những mâu thuẫn dai dẳng giữa hai vợ chồng. Giữa năm 2014, tin đồn cặp đôi chia tay bắt đầu rộ lên khiến khán giả xôn xao.

Đến tháng 1/2015, mâu thuẫn giữa họ lên đến đỉnh điểm khi Trương Quỳnh Anh vì tức giận mà lặng lẽ ôm con bỏ đi, khiến Tim phải lên trang cá nhân cầu xin, mong cô quay về. "Em... 24 tiếng qua là khoảng thời gian nặng nề nhất của anh. 4 năm qua anh đã quá vô tâm không nghĩ nhiều đến cảm nghĩ của em để bây giờ mọi thứ đối với em đã quá sức chịu đựng. Em dẫn con đi mà anh không dám tin đó là sự thật. Anh không dám bước vào phòng vì sợ thấy hình ảnh của em và con, không dám ngủ vì sợ nhắm mắt thấy em và con. Anh đi lang thang suốt đêm tới sáng vẫn không thấy em và con. Em nói em không muốn ở bên anh nữa. 4 năm qua là 4 năm buồn bã vậy hãy để 10, 20, 30... năm sau là những năm anh bù đắp lại được không em? Anh sai rồi, cái gì cũng sai. Em cho anh một lần nữa yêu em được không em? Em không cho anh nhìn thấy con, gặp con chẳng khác nào em lấy trái tim anh đi và cắt ra thành từng mảnh. Anh biết em sẽ đọc thư này. Một lần nữa, anh - người chồng vô tâm, lạnh lùng của em mong em quay lại làm vợ anh lần nữa. Yêu và nhớ hai mẹ con vô ngàn", nam ca sĩ Một vòng trái đất viết.

Kể về quãng thời gian sóng gió đó, Tim cho biết gia đình vợ rất ủng hộ khi Quỳnh Anh bế Sushi bỏ đi và đòi ly hôn. Ngay từ đầu, bạn bè cô cũng không thích hai người đến với nhau nên khi xảy ra chuyện, chẳng ai giúp anh hàn gắn: "Mọi người ngăn cản không cho tôi gặp Quỳnh Anh, tìm mọi cách giấu và không cho tôi nói chuyện với vợ. Ai cũng muốn chúng tôi ly hôn, không ai muốn chúng tôi hạnh phúc". Bởi vậy, Tim một mình tự tìm hiểu, làm mọi cách gặp và lấy lại lòng tin từ vợ.

Vợ chồng Tim - Trương Quỳnh Anh và con trai Sushi mở màn cho một show diễn tại Tuần lễ thời trang thiếu nhi cuối tháng 9/2016.

Đối với Trương Quỳnh Anh, việc ôm con bỏ đi không phải là hành động nhất thời mà là một kế hoạch đã chuẩn bị kỹ lưỡng. Nữ ca sĩ chia sẻ cô không tức giận mà buồn tủi bởi sự vô tâm của chồng. Anh nhiều lần hứa hẹn sẽ thay rồi nhưng rồi lại quên, khiến nỗi buồn trong cô cứ thế tích tụ từ ngày này đến ngày khác và thôi thúc cô phải hành động. Trước khi đi đến hành động bế con ra đi trong im lặng, cô đã thuê chỗ ở và mang dần đồ đạc ra khỏi nhà từ cả tháng trước đó. Tuy nhiên, Quỳnh Anh khi đó xác định ra đi không có nghĩa chia tay mà là để bình tâm xem lại tình cảm của cả hai.

Điều đó khiến Tim bị sốc thực sự và nhận ra mình cần thay đổi. Vì ngay sau khi Quỳnh Anh dọn ra ở riêng, mẹ cô cũng đến ở cùng con gái để chăm sóc cháu ngoại nên mỗi lần đến thăm vợ con, Tim đều phải xin phép mẹ vợ trước khi đến. Có những ngày, anh vì ngại ngùng nên cứ lẳng lặng đến thăm con mà không nói gì. Quỳnh Anh nhiều lần chứng kiến cảnh đó, thấy thương chồng nên quyết định mang con quay về. Cô cũng cảm nhận sự thay đổi ở chồng, từ một người vô tâm, anh trở nên biết lắng nghe, chia sẻ nhiều hơn và dành nhiều thời gian ở bên vợ con. Mỗi khi vợ bận quay phim, anh thường tranh thủ mang cơm và đến thăm vợ vào buổi trưa.

Sau những sóng gió đã qua, Quỳnh Anh và Tim thường xuyên xuất hiện cùng nhau tại các sự kiện giải trí hoặc đi du lịch cùng cậu con trai Sushi để hâm nóng tình cảm. Trên trang cá nhân, cặp đôi thường xuyên chia sẻ hình ảnh ngọt ngào bên nhau trong những chuyến đi chơi lẫn cuộc sống hàng ngày. Đầu năm 2016, Facebook của một nữ DJ tại TP HCM bất ngờ bị hack dẫn đến một loạt tin nhắn giữa cô và Tim cũng bị tung ra. Những tin nhắn cho thấy Tim hỏi thăm và rủ nữ DJ đến nơi mình biểu diễn. Điều này làm dấy lên tin đồn có người thứ ba xuất hiện trong mối quan hệ giữa Tim và Trương Quỳnh Anh. Nữ DJ ngay sau đó lên tiếng phủ nhận còn cặp đôi ca sĩ thì hoàn toàn im lặng. Họ ngầm thể hiện tình cảm mặn nồng qua những bộ ảnh thời trang hoặc mỗi lần sóng bước cùng nhau tại các sự kiện. Sau đó, trong một bài phỏng vấn, Quỳnh Anh cho biết cô hoàn toàn tin tưởng chồng vì bạn bè, đồng nghiệp và các mối quan hệ của Tim cô đều biết rõ.

Sau những sóng gió đã qua, cặp vợ chồng quấn quýt bên nhau trong mọi sự kiện lẫn cuộc sống thường ngày.

Đến giữa tháng 8/2016, Tim khiến Trương Quỳnh Anh vỡ òa trong niềm hạnh phúc bởi màn cầu hôn tại một rạp chiếu phim ở TP HCM. Trong lễ cầu hôn, Tim phát một video đã thu sẵn, kể về chuyện tình đầy đủ dư vị của buồn, vui, đắng cay và hạnh phúc của 2 người. Nam ca sĩ tự nhận mình là người vô tâm và tự cao nhưng khi Trương Quỳnh Anh quyết định bỏ đi, Tim nhận ra trái tim mình đã thuộc về cô. Gần 6 năm bên nhau, cặp đôi đã đăng ký kết hôn nhưng chưa từng tổ chức đám cưới. Để chính thức ngỏ lời hỏi cưới Quỳnh Anh và nhận được cái gật đầu của cô, Tim để con trai Sushi xuất hiện trong video và nói lên mong muốn được thấy ba mẹ mặc đồ cô dâu chú rể. Sau một màn biểu diễn flashmob, Tim dành tặng vợ bó hoa hồng rực rỡ, quỳ gối trao nhẫn cho cô trước sự chứng kiến của bạn bè thân thiết. Những hành động của Tim khiến Trương Quỳnh Anh khóc nức nở và gật đầu đồng ý.

Tổ chức lễ cầu hôn rình rang sau nhiều năm sống chung khiến nhiều người cho rằng Tim và Trương Quỳnh Anh cố tình gây chú ý của truyền thông để đánh bóng tên tuổi. Phủ nhận điều này, cặp đôi ca sĩ cho biết họ không hề diễn chuyện tình cảm. Tim tổ chức lễ cầu hôn vì muốn mang đến niềm vui cho bà xã. Sau những mất mát và đổ vỡ, anh cảm thấy mình có lỗi vì từng để vợ phải khóc. Anh cũng xem xét lại bản thân và nhận ra rằng mình cần Quỳnh Anh và con trai ở bên.

Tim chia sẻ: "Giờ tôi hoàn toàn tự tin rằng chúng tôi thật sự có thể ở cạnh nhau. Vì thế, tôi mới chính thức cầu hôn". Tuy nhiên, đôi uyên ương vẫn chưa có kế hoạch tổ chức đám cưới cụ thể vì chưa nhận được sự tin tưởng và ủng hộ từ gia đình Quỳnh Anh. Dù vậy, nam ca sĩ vẫn mong ước một ngày nào đó bố mẹ vợ cảm nhận được sự chân thành từ mình và đồng ý để anh đón Quỳnh Anh lên xe hoa. Trong một chia sẻ trên trang cá nhân gần đây, Trương Quỳnh Anh đăng ảnh tình cảm bên chồng và viết: "6 năm yêu nhau biết bao nhiêu chuyện xảy ra và thật sự rất vui khi đến giờ chúng tôi vẫn ở bên nhau... Hy vọng sẽ mãi như vậy và tốt đẹp hơn".